ASYMMETRIC TRANSFER HYDROGENATION OF KETONES IN AQUEOUS SOLUTION CATALYZED BY RHODIUM (III) COMPLEXES WITH C2-SYMMETRIC FLUORENE-LIGANDS CONTAINING CHIRAL (1R, 2R)-CYCLOHEXANE-1, 2-DIAMINE

Abstract

Dos ligandos de bis(sulfonamida) simétricos C2 que contienen flúor quiral (1R,2R)-ciclohexano-1,2-diamina fueron complejados a RhIII(Cp*) y usados como catalizador para reducir las cetonas aromáticas. Los correspondientes alcoholes secundarios quirales se obtuvieron en condiciones de hidrogenación por transferencia asimétrica (ATH) en un 87-100% de ee y 85-99% de rendimiento, utilizando como fuente de hidruros al formiato de sodio acuoso. Con acetofenona, el 94% de ee y el 86-97% de rendimiento se logró con una relación sustrato/catalizador (S/C) de 10,000.